Lý thuyết Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

- Công thức chung dãy đồng đẳng của benzen: C_nH_2n-6 (n ≥ 6)

- Tên gọi: Tên vị trí – tên nhánh + benzen

- Đồng phân gồm: Đồng phân vị trí nhóm ankyl trong vòng benzen và đồng mạch cacbon của nhánh.

- Cấu trúc phân tử benzen: Sáu nguyên tử C trong phân tử liên kết với nhau tạo vòng 6 cạnh, 3 liên kết đơn tạo hệ liên hợp chung cho cả vòng benzen. Các nguyên tử trong phân tử cùng nằm trên mặt phẳng.

- Biểu diễn cấu tạo benzen: 

2. Tính chất hóa học

a) Phản ứng thế

- Phản ứng thế H ở nhân thơm bởi các tác nhân như halogen X₂/Fe: HNO₃/H₂SO₄ đặc  … tuân theo quy tắc thế vào vòng benzen.

b) Phản ứng cộng: R

+ Cộng H₂ (xt:Ni, to) vào vòng benzen tạo vòng no:

C_nH_2n-6 + 3H₂ → C_nH_2n

+ Benzen cộng Cl₂/Chiếu sáng tạo C₆H₆Cl₆.

c) Phản ứng oxi hóa

- Phản ứng cháy tỏa nhiều nhiệt và cho nhiều muội than.

- Ankylbenzen tác dụng với dung dịch KMnO₄/to (hoặc K₂Cr₂O₇) bị oxi hóa không hoàn toàn nhóm ankyl, trong đó C ^α chuyển thành nhóm – COOH.

3. Stiren C₈H₈ (hay: vinybenzen, phenyletilen)

Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước.

 - Tính chất hóa học:

+ Tính chất thơm tương tự ankylbenzen: có phản ứng thế H ở nhân thơm, oxi hóa C^α ở nhánh.

+ Tính chất không no của nhóm vinyl tương tự anken: cộng halogen, cộng hiđro halogenua, trùng hợp, làm mất màu dung dịch KMnO₄.

4. Naphtalen: CTPT C₁₀H₈ và có công thức cấu tạo 

- Naphtalen là chất rắn màu trắng, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.

- Naphtalen có tính thơm tương tự benzen: Naphtalen tham gia từng phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và thường ưu tiên thế nguyên tử H ở vị trí C^α (vị trí C số 1 của vòng), có phản ứng cộng H₂/(Ni, to) tạo C₁₀H₁₂ (tralin) hoặc C₁₀H₁₈ (đecanlin).

Loigiaihay.com