Lý thuyết cấu tạo và tính chất của amin, amino axit và protein.

A. AMIN

I. KHÁI NIỆM, CÔNG THỨC, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm: Khi thay thế nguyên tử hidro trong phân tử NH₃ bằng gốc hiđrocacbon ta được hợp chất amin. Ví dụ: CH₃-NH₂; CH₃- NH-CH₃

2. Công thức

a. Amin: C_xH_yN_t điều kiện: 0 < y < 2x + 2 + t và y, t cùng chẳn hoặc cùng lẻ

b. Amin đơn chức: C_xH_yN điều kiện: 0 < y < 2x + 3

c. Amin no đơn chức, mạch hở : C_nH_2n+3N  ( n ≥ 1)

3. Phân loại

a. Theo gốc hidrocacbon

            * amin béo: CH₃-NH₂

            * amin thơm: C₆H₅-NH₂ (anilin)

b. Theo bậc amin:

            * amin bậc I: R –  NH₂

            * amin bậc II: R – NH – R^’

            * amin bậc III:  $\begin{array}{*{35}{l}}   R-\underset{|}{\mathop{N}}\,-{{R}^{'}}  \\   ~\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,{{R}^{''}}  \\\end{array}$

4. Đồng phân: Amin có đồng phân về mạch cacbon, vị trí nhóm chức, bậc amin. (C₂H₇N, C₃H₉N)

5. Danh pháp:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ:

- Các amin CH₃-NH₂, (CH₃)₂-NH, (CH₃)₃N, C₂H₅-NH₂ là các chất khí, mùi khai, tan nhiều trong nước.

- Anilin C₆H₅NH₂ là chất lỏng, không mùi, ít tan trong nước, nặng hơn nước.

- Các amin đều rất độc

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:  Amin có tính bazơ tương tự NH₃

1. Tính bazơ

a. Phản ứng với nước: CH₃-NH₂ + H₂O $\underset{{}}{\overset{{}}{\longleftrightarrow}}$ [CH₃NH₃]⁺ + OH^-

* Các amin béo làm quỳ tím hóa xanh (nhận biết amin)

* C₆H₅NH₂ (anilin) không làm đổi màu quỳ tím (do có tính bazơ rất yếu)

b. Phản ứng với axit: CH₃-NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]⁺Cl^- ( metyl amoni clorua)

                                   đặc          đặc         khói trắng  => nhận biết

                                C₆H₅NH₂ HCl → [C₆H₅NH₃]⁺Cl^- ( phenyl amoni clorua)

c. So sánh tính bazơ của các amin:

(R_thơm)₃N < (R _thơm)₂NH < R_thơmNH₂ < NH₃ < R_no NH₂ < (R_no)₂NH < (R_no)₃N

 Chú ý: với gốc R_no càng cồng kềnh thì ảnh hưởng không gian của nó càng lớn làm cản trở quá trình H⁺ tiến lại gần nguyên tử N nên (R_no)₂NH < (R_no)₃N sẽ không còn đúng nữa.

2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin (nhận biết anilin)

C₆H₅-NH₂ + 3B₂ → C₆H₂Br₃NH₂ (↓ trắng) + 3HBr

B. AMINO AXIT

I. KHÁI NIỆM

1. Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức phân tử có chứa đồng thời nhóm amino (-NH₂) và nhóm cacboxyl (-COOH)

2. Công thức: amino axit: R(NH₂)_n(COOH)_m hoặc C_xH_yO_zN_t

3. Đồng phân: (C₂H₅O₂N và C₃H₇O₂N)

4. Danh pháp:

II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Phân tử có nhóm –COOH thể hiện tính axit

- Phân tử có nhóm –NH₂ thể hiện tính bazơ

- Có sự tương tác tạo ra ion lưỡng cực: H₂N-R-COOH $\underset{{}}{\overset{{}}{\longleftrightarrow}}$  H₃N⁺- R – COO^-

- Amino axit là những hợp chất ion, ở điều kiện thường là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Tính chất lưỡng tính: Phản ứng với axit vô cơ mạnh và bazơ mạnh

  HOOC-CH₂-NH₂ + HCl → HOOC-CH₂-NH₃Cl

   H₂N-CH₂–COOH + NaOH → H₂N–CH₂–COONa + H₂O

2. Tính axit, bazơ của dung dịch amino axit: R(NH₂)_n(COOH)_m

+ Đối với hợp chất có dạng (NH₂)_xR(COOH)_y

            + nếu x < y → dung dịch có môi trường axit→ quỳ chuyển đỏ

            + nếu x > y → dung dịch có môi trường bazơ→ quỳ chuyển xanh

            + nếu x = y → dung dịch có môi trường trung tính→ không đổi màu quỳ

+ Đối với hợp chất dạng: R(NH₃Cl)_x(COOH)_y(NH₂)_z(COONa)_t

+ Nếu x + y > z + t môi trường axit => quì sang đỏ

+ Nếu x + y < z + t môi trường bazo => quì sang xanh

+ Nếu x + y = z + t môi trường trung tính => không đổi màu quì

3. Phản ứng riêng của nhóm –COOH: phản ứng este hóa

NH₂–CH₂–COOH + C₂H₅OH $\underset{{}}{\overset{{}}{\longleftrightarrow}}$ H₂N–CH₂–COO-C₂H₅ + H₂O

4. Phản ứng trùng ngưng:

nH₂N-[CH₂]₅–COOH → -(-NH–[CH₂]₅–CO-)_n-  + nH₂O

  axit-ε-aminocaproic              policaproamit (tơ capron) 

C. PEPTIT VÀ PROTEIN

I. PEPTIT

1. Khái niệm

- Peptit: là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bởi các liên kết peptit

- Liên kết peptit: là liên kết -CO – NH- giữa hai đơn vị α- amino axit

- Nhóm  –CO – NH-: được gọi là nhóm peptit

* Phân tử peptit chứa 2 gốc α-amino axit gọi là đipeptit (có 1 liên kết peptit)

* Phân tử peptit chứa 3 gốc α-amino axit gọi là tripeptit (có 2 liên kết peptit)

* Phân tử peptit chứa trên 10 gốc α-amino axit gọi là poli peptit

2. Tính chất hóa học

Phản ứng thủy phân (xt axit hay bazơ) → các α - amino axit.

Phản ứng màu: peptit + Cu(OH)₂/NaOH → hợp chất màu tím (phức chất của đồng)

II. PROTEIN

1. Khái niệm: Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu.

2. Phân loại: 2 loại

Protein đơn giản: khi thủy phân cho hỗn hợp các - amino axit

Protein phức tạp: là loại protein được tạo thành từ prtein đơn giản và phi protein. 

3. Tính chất:

Tính chất  đông tụ: các protein hình cầu tan được trong nước tạo thành dung dịch keo và đông tụ khi đun nóng.

Vd: Sự đông tụ của lòng trắng trứng khi đun nóng

Phản  ứng thủy phân: (xt axit hay bazơ) tạo thành  α-amino axit

Protein $\xrightarrow{xt}$ các chuỗi peptit $\xrightarrow{xt}$ các α-amino axit

Phản  ứng màu với Cu(OH)₂/NaOH tạo màu tím đặc trưng để phân biệt protein.

Protein + Cu(OH)₂ $\xrightarrow{O{{H}^{-}}}$hợp chất màu tím => Phản ứng nhận biết lòng trắng trứng