Lý thuyết cấu tạo và tính chất của amin, amino axit và protein.

A. AMIN

I. KHÁI NIỆM, CÔNG THỨC, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

Quảng cáo

1. Khái niệm: Khi thay thế nguyên tử hidro trong phân tử NH₃ bằng gốc hiđrocacbon ta được hợp chất amin. Ví dụ: CH₃-NH₂; CH₃- NH-CH₃

2. Công thức

a. Amin: C_xH_yN_t điều kiện: 0 < y < 2x + 2 + t và y, t cùng chẳn hoặc cùng lẻ

b. Amin đơn chức: C_xH_yN điều kiện: 0 < y < 2x + 3

c. Amin no đơn chức, mạch hở : C_nH_2n+3N  ( n ≥ 1)

3. Phân loại

a. Theo gốc hidrocacbon

            * amin béo: CH₃-NH₂

            * amin thơm: C₆H₅-NH₂ (anilin)

b. Theo bậc amin:

            * amin bậc I: R –  NH₂

            * amin bậc II: R – NH – R^’

            * amin bậc III:  $\begin{array}{*{35}{l}}   R-\underset{|}{\mathop{N}}\,-{{R}^{'}}  \\   ~\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,{{R}^{''}}  \\\end{array}$

4. Đồng phân: Amin có đồng phân về mạch cacbon, vị trí nhóm chức, bậc amin. (C₂H₇N, C₃H₉N)

5. Danh pháp:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ:

- Các amin CH₃-NH₂, (CH₃)₂-NH, (CH₃)₃N, C₂H₅-NH₂ là các chất khí, mùi khai, tan nhiều trong nước.

- Anilin C₆H₅NH₂ là chất lỏng, không mùi, ít tan trong nước, nặng hơn nước.

- Các amin đều rất độc

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:  Amin có tính bazơ tương tự NH₃

1. Tính bazơ

a. Phản ứng với nước: CH₃-NH₂ + H₂O $\underset{{}}{\overset{{}}{\longleftrightarrow}}$ [CH₃NH₃]⁺ + OH^-

* Các amin béo làm quỳ tím hóa xanh (nhận biết amin)

* C₆H₅NH₂ (anilin) không làm đổi màu quỳ tím (do có tính bazơ rất yếu)

b. Phản ứng với axit: CH₃-NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]⁺Cl^- ( metyl amoni clorua)

                                   đặc          đặc         khói trắng  => nhận biết

                                C₆H₅NH₂ HCl → [C₆H₅NH₃]⁺Cl^- ( phenyl amoni clorua)

c. So sánh tính bazơ của các amin:

(R_thơm)₃N < (R _thơm)₂NH < R_thơmNH₂ < NH₃ < R_no NH₂ < (R_no)₂NH < (R_no)₃N

 Chú ý: với gốc R_no càng cồng kềnh thì ảnh hưởng không gian của nó càng lớn làm cản trở quá trình H⁺ tiến lại gần nguyên tử N nên (R_no)₂NH < (R_no)₃N sẽ không còn đúng nữa.

2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin (nhận biết anilin)

C₆H₅-NH₂ + 3B₂ → C₆H₂Br₃NH₂ (↓ trắng) + 3HBr

B. AMINO AXIT

I. KHÁI NIỆM

1. Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức phân tử có chứa đồng thời nhóm amino (-NH₂) và nhóm cacboxyl (-COOH)

2. Công thức: amino axit: R(NH₂)_n(COOH)_m hoặc C_xH_yO_zN_t

3. Đồng phân: (C₂H₅O₂N và C₃H₇O₂N)

4. Danh pháp:

II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Phân tử có nhóm –COOH thể hiện tính axit

- Phân tử có nhóm –NH₂ thể hiện tính bazơ

- Có sự tương tác tạo ra ion lưỡng cực: H₂N-R-COOH $\underset{{}}{\overset{{}}{\longleftrightarrow}}$  H₃N⁺- R – COO^-

- Amino axit là những hợp chất ion, ở điều kiện thường là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Tính chất lưỡng tính: Phản ứng với axit vô cơ mạnh và bazơ mạnh

  HOOC-CH₂-NH₂ + HCl → HOOC-CH₂-NH₃Cl

   H₂N-CH₂–COOH + NaOH → H₂N–CH₂–COONa + H₂O

2. Tính axit, bazơ của dung dịch amino axit: R(NH₂)_n(COOH)_m

+ Đối với hợp chất có dạng (NH₂)_xR(COOH)_y

            + nếu x < y → dung dịch có môi trường axit→ quỳ chuyển đỏ

            + nếu x > y → dung dịch có môi trường bazơ→ quỳ chuyển xanh

            + nếu x = y → dung dịch có môi trường trung tính→ không đổi màu quỳ

+ Đối với hợp chất dạng: R(NH₃Cl)_x(COOH)_y(NH₂)_z(COONa)_t

+ Nếu x + y > z + t môi trường axit => quì sang đỏ

+ Nếu x + y < z + t môi trường bazo => quì sang xanh

+ Nếu x + y = z + t môi trường trung tính => không đổi màu quì

3. Phản ứng riêng của nhóm –COOH: phản ứng este hóa

NH₂–CH₂–COOH + C₂H₅OH $\underset{{}}{\overset{{}}{\longleftrightarrow}}$ H₂N–CH₂–COO-C₂H₅ + H₂O

4. Phản ứng trùng ngưng:

nH₂N-[CH₂]₅–COOH → -(-NH–[CH₂]₅–CO-)_n-  + nH₂O

  axit-ε-aminocaproic              policaproamit (tơ capron) 

C. PEPTIT VÀ PROTEIN

I. PEPTIT

1. Khái niệm

- Peptit: là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bởi các liên kết peptit

- Liên kết peptit: là liên kết -CO – NH- giữa hai đơn vị α- amino axit

- Nhóm  –CO – NH-: được gọi là nhóm peptit

* Phân tử peptit chứa 2 gốc α-amino axit gọi là đipeptit (có 1 liên kết peptit)

* Phân tử peptit chứa 3 gốc α-amino axit gọi là tripeptit (có 2 liên kết peptit)

* Phân tử peptit chứa trên 10 gốc α-amino axit gọi là poli peptit

2. Tính chất hóa học

Phản ứng thủy phân (xt axit hay bazơ) → các α - amino axit.

Phản ứng màu: peptit + Cu(OH)₂/NaOH → hợp chất màu tím (phức chất của đồng)

II. PROTEIN

1. Khái niệm: Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu.

2. Phân loại: 2 loại

Protein đơn giản: khi thủy phân cho hỗn hợp các - amino axit

Protein phức tạp: là loại protein được tạo thành từ prtein đơn giản và phi protein. 

3. Tính chất:

Tính chất  đông tụ: các protein hình cầu tan được trong nước tạo thành dung dịch keo và đông tụ khi đun nóng.

Vd: Sự đông tụ của lòng trắng trứng khi đun nóng

Phản  ứng thủy phân: (xt axit hay bazơ) tạo thành  α-amino axit

Protein $\xrightarrow{xt}$ các chuỗi peptit $\xrightarrow{xt}$ các α-amino axit

Phản  ứng màu với Cu(OH)₂/NaOH tạo màu tím đặc trưng để phân biệt protein.

Protein + Cu(OH)₂ $\xrightarrow{O{{H}^{-}}}$hợp chất màu tím => Phản ứng nhận biết lòng trắng trứng