Bài 11: Cấu tạo hóa học của hợp chất hữu cơ trang 67, 68, 69, 70, 71 Hóa học 11 Cánh diều

CH tr 67 MĐ

Ethanol và dimethyl ether có cùng công thức phân tử là C₂H₆O. Tuy nhiên, dimethyl ether hầu như không tan trong nước và sôi ở –24,9 °C, còn ethanol tan vô hạn trong nước và sôi ở 78,3 °C; dimethyl ether không tác dụng với sodium, trong khi ethanol tác dụng với sodium giải phóng hydrogen,... Điều gì gây ra sự khác biệt về tính chất của hai hợp chất có cùng công thức phân tử này?

Phương pháp giải:

Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (loại nguyên tố, số lượng nguyên tử) và cấu tạo hoá học (trật tự liên kết của các nguyên tử với nhau).

Lời giải chi tiết:

Ethanol và dimethyl ether tuy có cùng công thức phân tử là C₂H₆O nhưng khác nhau về cấu tạo hóa học nên hai chất trên có tính chất khác nhau.

CH tr 68 LT

Cho các chất dưới đây:

- Trong các chất trên:

a) Chất nào có mạch carbon hở không phân nhánh?

b) Chất nào có mạch carbon hở phân nhánh?

c). Chất nào có mạch vòng?

Phương pháp giải:

Các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ liên kết với nhau chủ yếu bằng liên kết cộng hoá trị. Trong đó, các nguyên tử carbon có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch carbon ở dạng mạch hở không phân nhánh, mạch hở phân nhánh hoặc mạch vòng.

Quan sát các liên kết C – C để biết được mạch carbon hở không phân nhánh, chất nào có mạch carbon hở phân nhánh và chất nào có mạch vòng.

Lời giải chi tiết:

a) Chất (1) có mạch carbon hở không phân nhánh.

b) Chất (2) có mạch carbon hở phân nhánh.

c). Chất (3) có mạch vòng.

CH tr 68 CH 1

Acetic acid và methyl formate có cấu tạo hóa học như sau:

Giải thích vì sao mặc dù cùng có công thức phân tử C₂H₄O₂ nhưng acetic acid có tính chất khác với methyl formate.

Phương pháp giải:

Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (loại nguyên tố, số lượng nguyên tử) và cấu tạo hoá học (trật tự liên kết của các nguyên tử với nhau).

Lời giải chi tiết:

Mặc dù acetic acid, methyl formate cùng có công thức phân tử C₂H₄O₂ nhưng có tính chất khác nhau vì cấu tạo hóa học của acetic acid và methyl formate khác nhau (khác nhau về trật tự liên kết của các nguyên tử). Cụ thể như sau:

+ Phân tử acetic acid có nguyên tử O liên kết nguyên tử H và C.

+ Phân tử methyl formate có nguyên tử O liên kết với nhóm nguyên tử -CH₃ và C.

CH tr 68 CH 2

Có những loại công thức cấu tạo nào thường được dùng để biểu diễn cấu tạo hoá học của một chất hữu cơ

Phương pháp giải:

Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết đôi, liên kết ba) giữa các nguyên tử trong phân tử.

Công thức cấu tạo biểu diễn tất cả các nguyên tử và liên kết trong phân tử được gọi là công thức cấu tạo đầy đủ. Tuy nhiên, có thể sử dụng công thức cấu tạo thu gọn hoặc công thức khung phân tử để biểu diễn cấu tạo hoá học được nhanh chóng và thuận tiện hơn.

Công thức cấu tạo thu gọn: viết gộp carbon và các nguyên tử liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon đó thành một nhóm nguyên tử.

Công thức khung phân tử (công thức cấu tạo thu gọn nhất): chỉ viết khung carbon và nhóm chức.

Lời giải chi tiết:

Có ba loại công thức cấu tạo được dùng để biểu diễn cấu tạo hoá học của một chất hữu cơ:

- Công thức cấu tạo đầy đủ.

- Công thức cấu tạo thu gọn.

- Công thức khung phân tử (công thức cấu tạo thu gọn nhất).

CH tr 69 CH 3

Viết công thức cấu tạo đầy đủ và công thức khung phân tử của các chất sau: CH₃CH₃, CH₃CH₂OH, CH₃CHO, CH₃COOH.

Phương pháp giải:

Công thức cấu tạo biểu diễn tất cả các nguyên tử và liên kết trong phân tử được gọi là công thức cấu tạo đầy đủ. Công thức cấu tạo thu gọn: viết gộp carbon và các nguyên tử liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon đó thành một nhóm nguyên tử.

Công thức khung phân tử (công thức cấu tạo thu gọn nhất): chỉ viết khung carbon và nhóm chức.

Lời giải chi tiết:

CH tr 69 VD

Acetic acid (CH₃COOH) và methyl formate (HCOOCH₃) có thành phần phân tử giống nhau hay khác nhau? Tìm hiểu và cho biết hai chất này có nhiệt độ sôi giống nhau hay khác nhau.

Phương pháp giải:

Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

Sự khác nhau của các chất đồng phân thường thấy qua một hoặc một số tính chất đặc trưng của chúng như nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khả năng tham gia phản ứng với chất khác....

Lời giải chi tiết:

- Acetic acid (CH₃COOH) và methyl formate (HCOOCH₃) có công thức phân tử là C₂H₄O₂ do đó thành phần phân tử của hai chất trên giống nhau.

- Nhiệt độ sôi của hai chất trên khác nhau, cụ thể:

+ Nhiệt độ sôi của acetic acid là 118 ^oC.

+ Nhiệt độ sôi của methyl formate là 31,8 ^oC.

CH tr 69 CH 4

Ethane (C₂H₆) và methanal (CH₂O) đều có phân tử khối là 30. Hai chất này có là đồng phân của nhau không? Vì sao?

Phương pháp giải:

Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

Lời giải chi tiết:

Tuy ethane và methanal có cùng phân tử khối nhưng khác nhau về công thức phân tử nên ethane và methanal không phải là đồng phân của nhau.

CH tr 69 CH 5

Phân tử các chất (C) và (D) ở Bảng 11.1 chứa nhóm chức gì? Cho biết thế nào là đồng phân về nhóm chức.

Phương pháp giải:

- Nhóm chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây ra những tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất hữu cơ.

- Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

+ Các chất có thứ tự liên kết khác nhau giữa các nguyên tử, do đó có cấu tạo hoá học khác nhau, được gọi là các đồng phân cấu tạo. Đồng phân cấu tạo được chia thành các loại: đồng phân về mạch carbon, đồng phân về nhóm chức, đồng phân về vị trí nhóm chức.

+ Ngoài ra, khi xét đến sự sắp xếp khác nhau của các nguyên từ trong không gian thì các chất hữu cơ còn có thể tạo thành các đồng phân lập thể

Lời giải chi tiết:

Trong Bảng 11.1, chất (C) chứa nhóm chức –COOH, chất (D) chứa nhóm chức –COO–.

Đồng phân về nhóm chức là những chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về nhóm chức.

CH tr 69 CH 6

Đánh số vị trí các nguyên tử carbon liên tục từ một đầu bất kì của mạch carbon đến cuối mạch đối với các chất (E) và (F) ở Bảng 11.1. Nhóm –OH trong phân tử các chất này có thể gắn với carbon ở vị trí nào trong mạch carbon của chúng? Vì sao (E) và (F) lại được gọi là các đồng phân về vị trí nhóm chức?

Phương pháp giải:

- Nhóm chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây ra những tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất hữu cơ.

- Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

+ Các chất có thứ tự liên kết khác nhau giữa các nguyên tử, do đó có cấu tạo hoá học khác nhau, được gọi là các đồng phân cấu tạo. Đồng phân cấu tạo được chia thành các loại: đồng phân về mạch carbon, đồng phân về nhóm chức, đồng phân về vị trí nhóm chức.

+ Ngoài ra, khi xét đến sự sắp xếp khác nhau của các nguyên từ trong không gian thì các chất hữu cơ còn có thể tạo thành các đồng phân lập thể

Lời giải chi tiết:

- Nhóm –OH trong phân tử các chất này có thể gắn với carbon ở vị trí số 1 và 2 trong mạch carbon của chúng.

- (E) và (F) đều có công thức phân tử là C₄H₁₀O, có cùng nhóm chức –OH, (E) và (F) chỉ khác nhau về vị trí của nhóm chức –OH. Do đó, (E) và (F) được gọi là đồng phân vị trí nhóm chức.

CH tr 70 CH 7

Methanol (CH₃OH), ethanol (CH₃CH₂OH), propan-1-ol (CH₃CH₂CH₂OH), butan-1-ol (CH₃CH₂CH₂CH₂OH) là các chất thuộc cùng dãy đồng đẳng.

a) Nhận xét về sự thay đổi trong công thức cấu tạo của các chất trên.

b) Viết công thức chung cho các chất trên.

Phương pháp giải:

Những hợp chất có thành phần phân tử hơn hoặc kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ và có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.

Trong một dãy đồng đẳng, thành phần hai hợp chất liên tiếp; hơn kém nhau một nhóm –CH₂− (nhóm methylen).

Lời giải chi tiết:

a) Các chất trên có công thức cấu tạo hơn kém nhau một hay nhiều nhóm –CH₂.

b) Công thức chung: C_nH_2n+1OH hoặc C_nH_2n+2O.

CH tr 70 CH 8

Cho các chất có công thức cấu tạo: CH₃CHO (A), CH₃COOH (B), CH₃CH₂OCH₃ (C), CH₃CH₂CHO (D), CH₃COCH₃ (E) và CH₃CH₂COOH (F). Những chất nào trong các chất trên có tính chất hoá học tương tự nhau? Vì sao?

Phương pháp giải:

Những hợp chất có thành phần phân tử hơn hoặc kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ và có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.

Trong một dãy đồng đẳng, thành phần hai hợp chất liên tiếp; hơn kém nhau một nhóm –CH₂− (nhóm methylen).

Lời giải chi tiết:

- Những chất có tính chất hóa học tương tự nhau là:

+ Chất (A) và chất (D) vì (A) và (D) thuộc cùng một dãy đồng đẳng (hai chất này hơn kém nhau 1 nhóm –CH₂ và có cùng một loại nhóm chức –CHO).

+ Chất (B) và chất (F) vì (B) và (F) thuộc cùng một dãy đồng đẳng (hai chất này hơn kém nhau 1 nhóm –CH₂ và có cùng một loại nhóm chức –COOH).

- Chất (C) và (E) không có tính chất hóa học tương tự nhau vì hai chất này có hai nhóm chức khác nhau. Chất (C) có nhóm chức –O–; chất (E) có nhóm chức –CO–.

Bài tập Bài 1

Cho công thức khung phân tử của các chất hữu cơ sau:

a) Viết công thức cấu tạo đầy đủ của các hợp chất trên.

b) Cho biết công thức phân tử và công thức đơn giản nhất ứng với mỗi hợp chất.

Phương pháp giải:

a) Công thức cấu tạo biểu diễn tất cả các nguyên tử và liên kết trong phân tử được gọi là công thức cấu tạo đầy đủ.

b) Công thức phân tử cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử; có thể được xác định dựa trên công thức đơn giản nhất và phân tử khối của chất đó.

Công thức đơn giản nhất của chất là C_xH_yO_z thì công thức phân tử có dạng (C_xH_yO_z)_n với n nguyên dương. Công thức phân tử có thể được xác định từ công thức đơn giản nhất của chất và phân tử khối của chất đó.

Lời giải chi tiết:

a)

b)

Bài tập Bài 2

Ethene có công thức cấu tạo là CH₂=CH₂. Viết công thức cấu tạo của ba chất kế tiếp ethene trong dãy đồng đẳng của chúng. Cho biết công thức chung của dãy đồng đẳng này.

Phương pháp giải:

Trong một dãy đồng đẳng, thành phần hai hợp chất liên tiếp; hơn kém nhau một nhóm –CH₂− (nhóm methylen).

Lời giải chi tiết:

- Ba chất kế tiếp ethene (CH₂=CH₂) trong dãy đồng đẳng:

- Công thức chung của dãy đồng đẳng: C_nH_2n (với n ≥ 2)

Bài tập Bài 3

Các chất hữu cơ eugenol, chavibetol và methyl eugenol được thấy trong thành phần của nhiều loại tinh dầu. Eugenol và isoeugenol là nguyên liệu quan trọng dùng sản xuất vanillin (chất tạo hương cho thực phẩm), chavibetol có tác dụng sát khuẩn, kháng oxi hoá; methyl eugenol là chất có tác dụng dẫn dụ côn trùng. Sử dụng methyl eugenol có thể “lôi kéo” một số loại côn trùng có hại tập trung lại một khu vực rồi tiêu diệt để bảo vệ mùa màng. Eugenol, chavibetol và methyl eugenol có công thức cấu tạo như sau:

a) Chất nào trong số các chất trên là đồng phân của nhau? Chúng thuộc loại đồng phân gì (đồng phân nhóm chức, đồng phân vị trí nhóm chức hay đồng phân mạch carbon)?

b) Eugenol và methyl eugenol có thuộc cùng dãy đồng đẳng không? Vì sao?

Phương pháp giải:

- Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

+ Các chất có thứ tự liên kết khác nhau giữa các nguyên tử, do đó có cấu tạo hoá học khác nhau, được gọi là các đồng phân cấu tạo. Đồng phân cấu tạo được chia thành các loại: đồng phân về mạch carbon, đồng phân về nhóm chức, đồng phân về vị trí nhóm chức.

+ Ngoài ra, khi xét đến sự sắp xếp khác nhau của các nguyên từ trong không gian thì các chất hữu cơ còn có thể tạo thành các đồng phân lập thể.

- Những hợp chất có thành phần phân tử hơn hoặc kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ và có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.

Lời giải chi tiết:

a) Eugenol và chavibetol là đồng phân vị trí nhóm chức.

b) Eugenol và methyl eugenol có thuộc cùng dãy đồng đẳng vì chúng có phân tử hơn kém nhau một nhóm –CH₂ và có tính chất hóa học tương tự nhau.

Bài tập Bài 4

Viết công thức cấu tạo mạch hở của các chất có công thức phân tử là C₃H₆O. Xác định nhóm chức và gọi tên nhóm chức trong mỗi phân tử chất đó.

Phương pháp giải:

- Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau.

+ Các chất có thứ tự liên kết khác nhau giữa các nguyên tử, do đó có cấu tạo hoá học khác nhau, được gọi là các đồng phân cấu tạo. Đồng phân cấu tạo được chia thành các loại: đồng phân về mạch carbon, đồng phân về nhóm chức, đồng phân về vị trí nhóm chức.

+ Ngoài ra, khi xét đến sự sắp xếp khác nhau của các nguyên từ trong không gian thì các chất hữu cơ còn có thể tạo thành các đồng phân lập thể.

Lời giải chi tiết:

Bài tập Bài 5

a) Carboxylic acid Z là đồng phân cấu tạo của methyl acetate (CH₃COOCH₃). Viết công thức cấu tạo của Z.

b) X, Y là các chất đồng đẳng của Z. Viết công thức cấu tạo của X, Y biết rằng số nguyên tử carbon có trong phân tử mỗi chất X, Y đều nhỏ hơn số nguyên tử carbon có trong phân tử Z.

c) Có thể phân biệt carboxylic acid Z với methyl acetate dựa vào phổ hồng ngoại của chúng không? Vì sao?

Phương pháp giải:

- Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau. Các chất có thứ tự liên kết khác nhau giữa các nguyên tử, do đó có cấu tạo hoá học khác nhau, được gọi là các đồng phân cấu tạo. Đồng phân cấu tạo được chia thành các loại: đồng phân về mạch carbon, đồng phân về nhóm chức, đồng phân về vị trí nhóm chức.

- Những hợp chất có thành phần phân tử hơn hoặc kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂ và có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.

- Nhóm chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây ra những tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất hữu cơ. Có thể xác định được nhóm chức trong phân tử hợp chất hữu cơ dựa vào tín hiệu hấp thụ đặc trưng trên phổ hồng ngoại của nó.

Lời giải chi tiết:

a) Công thức cấu tạo của carboxylic acid Z: CH₃CH₂COOH

b) Vì X và Y có số nguyên tử carbon nhỏ hơn Z nên X và Y có công thức cấu tạo là: HCOOH; CH₃COOH.

c) Có thể phân biệt carboxylic acid Z với methyl acetate dựa vào phổ hồng ngoại vì nhóm chức của carboxylic acid Z (-COOH) khác với nhóm chức của methyl acetate (-COO-).

Lý thuyết

>> Xem chi tiết: Lý thuyết Cấu tạo hóa học của hợp chất hữu cơ- Hóa học 11 - Cánh diều