Tính chất của amine - Hoá 12

Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH₃ bằng gốc hydrocarbon ta thu được amine.

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các amine cùng bậc có xu hướng tăng khi phân tử khối tăng. Nhiệt độ sôi : Amine > hydrocarbon (cùng C hoặc M).

- Trạng thái: Methylamine, ethylamine, dimethylamine và trimethylamine là những chất khí, có mùi tanh của cá hoặc mùi khai tương ammonia tự (tuỳ nồng độ), các amine còn lại là chất lỏng hoặc rắn.

- Độ tan:

+ Các amine là chất khí dễ tan trong nước nhờ tạo được liên kết hydrogen với nước.

+ Khi số C tăng thì độ tan của các amine giảm.

+ Các arylamine có độ tan trong nước rất thấp.

Aniline là chất lỏng, ít tan trong nước.

Amine có tính base yếu tương tự NH₃.

- Làm đổi màu chất chỉ thị: Dung dịch các alkylamine có thể làm quỳ tím đổi màu xanh hoặc phenolphthalein hoá hồng, còn dung dịch aniline không làm đổi màu quỳ tím hoặc phenolphthalein hoá hồng.

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{ + }}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}} \mathbin{\lower.3ex\hbox{$\buildrel\textstyle\rightarrow\over{\smash{\leftarrow}\vphantom{_{\vbox to.5ex{\vss}}}}$}} {{\rm{[C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{]}}^{\rm{ + }}}{\rm{ + O}}{{\rm{H}}^ - }\)

- Tác dụng với acid (HCl, H₂SO₄,…) tạo muối ammonium.

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{ + HCl}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{Cl}}\): methylammonium chloride.

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_2}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{ + HCl}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_2}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{Cl}}\): ethylammonium chloride.

\({{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{ + HCl}} \to {{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{N}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{Cl}}\): Phenylammonium chloride.

CH₃NH₂ + HNO₃ \( \to \) CH₃NH₃NO₃   Methyl ammonium nitrate.            

CH₃NH₂ + CH₃COOH \( \to \)CH₃NH₃OCOCH₃ Methyl ammonium acetate (+ acid, base)

methylamine hay ethylamine tác dụng với Cu(OH)₂ tạo dung dịch phức chất có màu xanh lam.

4CH₃NH₂ + Cu(OH)₂→ [Cu(CH₃NH₂)₄](OH)₂

4CH₃CH₂NH₂ + Cu(OH)₂→ [Cu(CH₃CH₂NH₂)₄](OH)

Phản ứng với nitrous acid (HNO₂)  thể hiện tính khử

- RNH₂ + HNO₂ ROH + N₂ +H₂O => nhận biết alkylamine bậc một.    (R: gốc alkyl)  

CH₃NH₂ + HONO → CH₃OH + N₂ + H₂O

* Aniline + nước Bromine => Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng + Mất màu dung dịch bromine                                       

                                                 2,4,6-tribromoaniline (trắng)  

Hoặc: C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂ + 3HBr  

- Gốc đẩy electron làm tăng tính base, gốc hút electron làm giảm tính base

p – NO₂ – C₆H₄NH₂ < C₆H₅NH₂ < NH₃ < CH₃NH₂ < C₂H₅NH₂ < C₃H₇NH₂

- Amine có càng nhiều gốc đẩy electron thì tính base càng mạnh, amine có càng nhiều gốc hút electron thì tính base càng yếu.

(R _thơm)₃N < (R _thơm)₂ NH < R _thơm NH₂ < NH₃ < R _no NH₂ < (R _no)₂ NH < (R _no)₃N

Chú ý rằng với gốc R no càng cồng kềnh thì ảnh hưởng không gian của nó càng lớn làm cản trở quá trình H⁺ tiến lại gần nguyên tử N nên (R_no)₂NH < (R_no)₃N sẽ không còn đúng nữa.