Tính chất của amino acid - Hoá 12

- Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH₂) và nhóm carboxyl (-COOH).

- Các α - amino acid là các amino acid có nhóm NH₂ liên kết với nguyên tử carbon kế bên nhóm chức carboxyl cấu thành nên cấu trúc con như H₂N–CH₂–COOH.

Ở điều kiện thường, các amino acid là chất rắn, khi ở dạng tinh thể chúng không có màu, có nhiệt độ nóng chảy cao và thường tan tốt trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

Tương tự các hợp chất hữu cơ tạp chức khác, amino acid có tính chất của các nhóm chức cấu thành (tính chất của nhóm amino và nhóm carboxyl) và có thêm tính chất gây ra bởi đồng thời cả hai nhóm chức này.

Phản ứng ester hoá

          (Trong điều kiện phản ứng, ester tồn tại ở dạng ClH₃NCH₂COOC₂H₅)

- Nhóm amino có tính base và nhóm carboxyl có tính acid nên các amino acid có tính lưỡng tính, có thể tác dụng với acid mạnh cũng như base mạnh.

HCl + H₂N-CH₂-COOH →  CIH₃N-CH₂-COOH

H₂N-CH₂-COOH + NaOH → H₂N-CH₂-COONa + H₂O

- Tính lưỡng tính của amino acid rất quan trọng trong nhiều quá trình sinh học như ổn định pH của dung dịch máu, dung dịch nội bào,...

- Tính chất điện di : các amino acid có khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tuỳ thuộc vào pH của môi trường.      

- Ở pH thấp, amino acid tồn tại chủ yếu dưới dạng cation; ngược lại pH cao, hợp chất này tồn tại chủ yếu dưới dạng anion.

Ví dụ: Đặt hỗn hợp các amino acid gồm lysine, glycine và glutamic acid ở pH = 6,0 vào trong một điện trường. Khi đó, glycine hầu như không dịch chuyển, lysine dịch chuyển về phía cực âm, còn glutamic acid dịch chuyển về phía cực dương.

Sự di chuyển của một số amino acid dưới tác dụng của điện trường ở pH = 6

Khi đun nóng, các ε-amino acid hoặc ω-amino acid có thể phản ứng với nhau để tạo thành polymer, đồng thời tách ra các phân tử nước (phản ứng trùng ngưng).

Ví dụ:

- Trùng ngưng 6-aminohexanoic acid (ε-aminocaproic acid)

Hoặc viết :

- Trùng ngưng 7- Aminoheptanoic acid (ω -aminoenanthic acid)