Bài 15: Dẫn xuất halogen trang 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98 Hóa học 11 Chân trời sáng tạo

CH tr 92 MĐ

Trong y khoa, gây mê là phương pháp làm bệnh nhân mất ý thức, phục hồi được sau một thời gian, không đau và đảm bảo an toàn trong suốt quá trình phẫu thuật. Halothane được dùng làm thuốc gây mê, phù hợp cho nhiều độ tuổi, ít ảnh hưởng đến sức khoẻ của bệnh nhân trong và sau phẫu thuật. Công thức cấu tạo của phân tử halothane là:

Halothane là dẫn xuất halogen của hydrocarbon, có tính chất đặc trưng và ứng dụng thực tiễn. Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là gì? Có những tính chất và ứng dụng trong lĩnh vực nào?

Phương pháp giải:

Nêu khái niệm, tính chất, ứng dụng của dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Lời giải chi tiết:

- Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

- Tính chất:

+ Tính chất vật lí của dẫn xuất halogen: nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử; dẫn xuất halogen không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ như alcohol, ether, benzene.

+ Tính chất hoá học: phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH, phản ứng tách hydrogen halide.

- Dẫn xuất halogen được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực như: làm dung môi hữu cơ, sản xuất các loại thuốc bảo vệ thực vật, thuốc tăng trưởng thực vật, chất dẻo, sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh…

CH tr 93 CH 1

Em hãy cho biết thành phần các nguyên tố có trong dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Phương pháp giải:

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

Lời giải chi tiết:

Thành phần các nguyên tố có trong dẫn xuất halogen của hydrocarbon gồm carbon, nguyên tố nhóm halogen (F, Cl, Br, I), có thể có hydrogen.

CH tr 93 LT

Cho các chất sau: CH₃Br, Cl₂O₇, F₂C=CF₂, CH₂Cl₂, HCl, COCl₂ (phosgene). Chất nào là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?

Phương pháp giải:

Thành phần các nguyên tố có trong dẫn xuất halogen của hydrocarbon gồm carbon, nguyên tố nhóm halogen (F, Cl, Br, I), có thể có hydrogen.

Lời giải chi tiết:

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon: CH₃Br, F₂C=CF₂, CH₂Cl₂.

CH tr 93 CH 2

Quan sát Ví dụ 1 và Ví dụ 2, cho biết cách đánh số thứ tự mạch carbon trong dẫn xuất halogen và dẫn xuất halogen có các loại đồng phân cấu tạo nào.

Phương pháp giải:

Đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen gồm có đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí liên kết đối, liên kết ba và đồng phân vị trí nguyên tử halogen.

Lời giải chi tiết:

* Cách đánh số thứ tự mạch carbon trong dẫn xuất halogen:

- Với dẫn xuất halogen không có liên kết bội:

+ Mạch chính là mạch carbon dài nhất, chứa nguyên tử halogen.

+ Đánh số 1 từ phía carbon đầu mạch chính gần nguyên tử halogen hơn.

- Với dẫn xuất halogen có liên kết bội:

+ Mạch chính là mạch carbon dài nhất, chứa liên kết bội và nguyên tử halogen.

+ Đánh số 1 từ phía carbon đầu mạch chính gần liên kết bội hơn.

* Dẫn xuất halogen có các loại đồng phân cấu tạo:

- Đồng phân mạch carbon.

- Đồng phân vị trí liên kết đối, liên kết ba.

- Đồng phân vị trí nguyên tử halogen.

CH tr 94 LT

Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các đồng phân dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₃H₇Cl.

Phương pháp giải:

- Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử.

- Tên thay thế của dẫn xuất halogen:

Lời giải chi tiết:

CH tr 94 CH 3

Dựa vào Bảng 15.2, cho biết xu hướng biến đổi nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen theo chiều tăng độ dài mạch carbon (cùng loại halogen) và theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen từ F, Cl, Br, I (cùng gốc alkyl).

Phương pháp giải:

Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.

Lời giải chi tiết:

Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen tăng theo chiều tăng độ dài mạch carbon (cùng loại halogen).

Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen tăng theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen từ F, Cl, Br, I (cùng gốc alkyl).

CH tr 95 LT

Cho các chất ethanol (C₂H₅OH) và dichloromethane (CH₂Cl₂) vào 2 ống nghiệm chứa dung dịch CuSO₄ loãng, lắc hỗn hợp và để yên như hình bên. Cho biết ống nghiệm nào chứa dichloromethane.

Phương pháp giải:

Dẫn xuất halogen không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ như alcohol, ether, benzene.

Lời giải chi tiết:

Ống nghiệm (2) chứa dichloromethane vì dichloromethane không tan trong nước (có trong dung dịch CuSO₄ loãng), làm dung dịch trong ống nghiệm bị tách lớp.

CH tr 95 CH 4

Trong thí nghiệm thuỷ phân bromoethane, giải thích tại sao cần phải rửa ion Br^-.

Phương pháp giải:

Ion Br^- kết hợp với Ag⁺ tạo kết tủa AgBr.

Lời giải chi tiết:

Rửa ion Br^- nhằm đảm bảo trong dung dịch bromoethane không còn ion Br^-. Để đảm bảo cho bước thí nghiệm sau, kết quả chính xác là ion  Br^- được sinh ra từ phản ứng thủy phân bromoethane.

CH tr 95 CH 5

Hãy cho biết mục đích của việc acid hoá dung dịch sau thuỷ phân bằng dung dịch HNO₃. Có thể thay dung dịch HNO₃ bằng dung dịch H₂SO₄ hoặc dung dịch HCl được không?

Phương pháp giải:

Acid hóa tạo môi trường acid. Ag₂SO₄ và AgCl là kết tủa.

Lời giải chi tiết:

- Acid hóa dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO₃ để tránh trường hợp dư base, sinh ra kết tủa Ag₂O:

AgNO₃ + NaOH → AgOH + NaNO₃

2AgOH → Ag₂O + H₂O

- Không thể thay dung dịch HNO₃ bằng dung dịch H₂SO₄ hay HCl vì AgNO₃ có thể phản ứng với H₂SO₄ hay HCl tạo kết tủa Ag₂SO₄ hay AgCl làm sai kết quả thí nghiệm.

AgNO₃ + HCl → AgCl↓ + HNO₃

2AgNO₃ + H₂SO₄ → Ag₂SO₄↓+ 2HNO₃

CH tr 95 CH 6

Giải thích kết quả thí nghiệm ở Bước 4.

Phương pháp giải:

Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen liên kết với nguyên tử carbon no có phản ứng thế nhóm –OH trong dung dịch kiềm, đun nóng.

Lời giải chi tiết:

Giải thích: + Phản ứng thủy phân bromoethane, tạo ra NaBr.

+ Sau đó nhỏ thêm dung dịch AgNO₃, NaBr  phản ứng với AgNO₃ tạo kết tủa vàng nhạt AgBr.

NaBr + AgNO₃ → AgBr↓ + NaNO₃

CH tr 96 CH 7

Trong phản ứng tách hydrogen halide, cho biết nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon nào được tách cùng với nguyên tử halogen ra khỏi dẫn xuất.

Phương pháp giải:

• Các dẫn xuất halogenoalkane có thể bị tách hydrogen halide để tạo thành alkene. Trường hợp có nhiều alkene được tạo thành thì sản phẩm chính được xác định theo quy tắc Zaitsev.

• Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

Lời giải chi tiết:

Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử hydrogen ở nguyên tử carbon bên cạnh (carbon chứa halogen) được tách cùng với nguyên tử halogen ra khỏi dẫn xuất.

Nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính (Quy tắc Zaitsev).

CH tr 96 LT

Hoàn thành các phương trình hóa học:

Phương pháp giải:

Phản ứng a, b, c thuộc phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH.

Phản ứng d, e thuộc phản ứng tách hydrogen halide.

Lời giải chi tiết:

\(\begin{array}{l}{\rm{a) C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{Cl  +  KOH}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{OH  +  KCl}}\\{\rm{b) C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{Br  +  NaOH}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{OH  +  NaBr}}\\{\rm{c) C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{ = CHC}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{Cl  +  NaOH}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{ = CHC}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{OH  +  NaCl}}\end{array}\)

CH tr 97 CH 8

Hiện nay, vì yếu tố lợi nhuận mà vấn đề lạm dụng thuốc bảo vệ thựcvật, thuốc kích thích tăng trưởng gây tác hại nghiêm trọng đến sứckhoẻ người tiêu dùng. Hãy đưa ra hướng giải quyết về tình trạng trên.

Phương pháp giải:

Có thể đưa ra giải pháp dựa vào gợi ý dưới đây.

Lời giải chi tiết:

- Cần có chế tài xử phạt nghiêm khắc đối với các hành vi lạm dụng thuốc bảo vệ thực vật, thuốc kích thích tăng trưởng trong sản xuất nông nghiệp.

- Cần tìm kiếm và phát triển các sản phẩm thay thế an toàn, như các sản phẩm hữu cơ, các sản phẩm sinh học, các phương pháp canh tác xanh,...để giảm thiểu sự phụ thuộc vào thuốc bảo vệ thực vật và thuốc kích thích tăng trưởng.

- Tận dụng thiên địch.

Bài tập Bài 1

Gọi tên các dẫn xuất halogen

Phương pháp giải:

Tên thay thế của dẫn xuất halogen:

Lời giải chi tiết:

(1) 1 – chloropropane.

(2) iodoethene.

(3) 1,3 – dichloropropane.

(4) 1,2 - dichloropropane.

(5) bromobenzene.

Bài tập Bài 2

Cho sơ đồ biến đổi của 1-chloropropane như sau:

a) Gọi tên loại phản ứng (1), (2) và hoàn thành các phương trình hoá học.

b) Thực hiện 2 phản ứng theo sơ đồ trên khi thay hợp chất CH₃CH₂CH₂Cl bằng 2-bromobutane. Xác định sản phẩm hữu cơ chính (nếu có) trong các phản ứng.

Phương pháp giải:

(1) Phản ứng tách hydrogen halide.

(2) Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen (phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH).

Lời giải chi tiết:

a) (1) Phản ứng tách hydrogen halide.

(2) Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen (phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH).

b)

Bài tập Bài 3

CFC là hợp chất khó cháy, không độc và trơ về mặt hoá học. Trước đây CFC chủ yếu được sử dụng trong công nghiệp nhiệt lạnh. CFC không gây hại ở điều kiện thường, nhưng trên khí quyển của Trái Đất, chúng tồn tại trong khoảng 100 năm và khuếch tán lên tầng bình lưu. Dưới tác dụng của tia UV từ Mặt Trời, liên kết C-Cl của CFC bị phá vỡ, tạo ra gốc Cl tự do. Theo ước tính, mỗi gốc Cl tự do phá huỷ 1 triệu phân tử ozone. Việc không sử dụng CFC đã giúp lỗ hổng tầng ozone được thu hẹp. Ngày nay người ta đã sử dụng hợp chất nào để thay thế CFC trong công nghiệp làm lạnh để tránh việc phá huỷ tầng ozone?

Phương pháp giải:

Trước đây, các dẫn xuất chlorofluorocarbon (CFC) được dùng phổ biến trong công nghiệp nhiệt lạnh, nhưng gây tác hại nghiêm trọng đến tầng ozone, góp phần gây hiệu ứng nhà kính, biến đổi khí hậu. Hạn chế sản xuất, sử dụng và hướng tới xoá bỏ CFC là cần thiết. Các dẫn xuất hydrofluorocarbon (HFC) và hydrofluoroether (HFE) được dùng phổ biến trong công nghiệp nhiệt lạnh do không gây hại đến tầng ozone.

Lời giải chi tiết:

Ngày nay người ta đã sử dụng các dẫn xuất hydrofluorocarbon (HFC) và hydrofluoroether (HFE) trong công nghiệp nhiệt lạnh để tránh việc phá huỷ đến tầng ozone.

Lý thuyết

>> Xem chi tiết: Lý thuyết Dẫn xuất halogen - Hóa học 11 - Chân trời sáng tạo