Câu hỏi
Hai este A, B là dẫn xuất của benzen có công thức phân tử là C9H8O2, A và B đều cộng hợp với brom theo tỉ lệ mol là 1:1. A tác dụng với dung dịch NaOH cho một muối và một anđehit. B tác dụng với dung dịch NaOH dư cho 2 muối và nước, các muối đều có phân tử khối lớn hơn phân tử khối của CH3COONa. Công thức cấu tạo thu gọn của A và B lần lượt là:
- A C6H5COOCH=CH2 và C6H5CH=CHCOOH
- B C6H5COOCH=CH2 và CH2=CHCOOC6H5
- C HCOOC6H4CH=CH2 và HCOOCH=CHC6H5
- D HCOOC6H4CH=CH2 và CH2=CH-COOC6H5
Phương pháp giải:
C9H8O2 có độ bất bão hòa: k = (2C+2-H)/2 = 6
Mà vòng benzen có độ bất bão hòa là 4 (3π + 1 vòng) => 1π trong COO và 1π trong C=C
Dựa vào các dữ kiện đề bài cho và kiến thức về este đặc biệt để lập luận tìm ra cấu tạo của A và B.
Lời giải chi tiết:
C9H8O2 có độ bất bão hòa: k = (2C+2-H)/2 = 6
Mà vòng benzen có độ bất bão hòa là 4 (3π + 1 vòng) => 1π trong COO và 1π trong C=C
- A tác dụng với NaOH thu được 1 muối và 1 anđehit nên A có dạng RCOOCH=CH-R'
=> A là C6H5COOCH=CH2
- B tác dụng với dung dịch NaOH dư cho 2 muối và nước => B là este của phenol. Mà các muối đều có phân tử lớn hơn PTK của CH3COONa
=> B là CH2=CH-COOC6H5
Đáp án B