Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt các chất benzene, toluene, styrene.
Benzene không phản ứng với KMnO4, toluen chỉ phản ứng với KMnO4 khi đun nóng, styrene phản ứng với KMnO4 ở nhiệt độ thường.
- Đánh số thứ tự cho từng lọ hóa chất mất nhãn. Trích dung dịch làm mẫu thử đánh số thứ tự tương ứng.
- Cho vài giọt dung dịch thuốc tím (potassium permanganate) vào từng mẫu thử:
+ Mẫu thử làm mất màu dung dịch thuốc tím thì đó là styrene:
2KMnO4 + 3C6H5 – CH = CH2 + 4H2O → 3C6H5 – CH(OH) – CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH.
+ Hai mẫu thử không làm mất màu thuốc tím là benzene và toluen. Tiếp tục đun nóng hai mẫu thử này:
Mẫu thử làm mất màu dung dịch thuốc tím là toluene.
Mẫu thử còn lại không làm mất màu thuốc tím là benzene.
Các bài tập cùng chuyên đề
Phản ứng nitro hoá benzene được thực hiện như sau:
- Cho con từ vào bình cầu dung tích 250 mL, thêm khoảng 30 mL H2SO4 đặc, làm lạnh trong chậu nước đá rồi thêm từ từ vào khoàng 30 mL HNO3, sau đó thêm tiếp khoảng 10 mL benzene và lắp sinh hàn hồi lưu. Đun cách thuỷ hỗn hợp phàn ứng trên bếp từ đến 80°C trong khoàng 60 phút (Hình 17.2).
- Để nguội rồi cho hồn hợp vào phếu chiết, quan sát thấy chất lỏng tách thành hai lớp, lớp trên là sản phấm phản ứng, lớp dưới là dung dịch hỗn hợp hai acid. - Chiết lấy lớp chất lòng phía trên, thêm khoảng 100 mL nước lạnh vào phễu chiết để rừa acid, thu được chất lòng màu vàng, nặng hơn nước và năm ở phần dưới của phễu chiết.
Hãy cho biết chất lỏng màu vàng là chất gì và giải thích.
Viết phương trình phản ứng của ethylbenzene với các tác nhân sau:
a) Br2/FeBr3, to;
b) HNO3 đặc/H2SO4 đặc.
Nghiên cứu phản ứng cộng chlorine vào benzene
Phản ứng cộng chlorine vào benzene được tiến hành như sau:
Dẫn một lượng nhỏ khí chlorine vào bình nón chứa một ít benzene, đậy kín lại rồi đưa bình ra ngoài ánh nắng. Trong bình xuất hiện khói trắng và trên thành bình thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng.
Hãy cho biết lớp bột màu trắng trên thành bình là chất gì. Giải thích.
Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi hydrogen hoá hoàn toàn toluene và p-xylene, sử dụng xúc tác nickel.
Hydrogen hoá hoàn toàn arene X (công thức phân tử C8H10) có xúc tác nickel thu được sản phẩm là ethylcyclohexane.
Nghiên cứu phản ứng oxi hoá toluene và benzene bằng dung dịch KMnO4
- Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 1 mL dung dịch KMnO4 0,05 M và 1 mL dung dịch H2SO4 2M.
- Cho tiếp vào ống (1) 1 mL benzene, ống nghiệm (2) 1 mL toluene. Lắc đều và đậy cả hai ống nghiệm bằng nút có ống thủy tinh thẳng.
- Đun cách thủy hai ống nghiệm trong nồi nước nóng. Ống nghiệm (2) màu tím nhạt dần và mất màu, ống nghiệm (1) vẫn giữ nguyên màu tím.
Nhận xét khả năng phản ứng của benzene và toluene với KMnO4. Giải thích.
Terephthalic acid là nguyên liệu để tổng hợp nhựa poly(ethylene terephtalate) (PET) dùng để sản xuất tơ sợi, chai nhựa. Terephthalic acid có thể được tổng hợp từ arene X có công thức phân tử C8H10, bằng cách oxi hoá X bởi dung dịch thuốc tím:
Hãy xác định công thức cấu tạo của X.
Quan sát, ghi nhận hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm nitro hoá benzene.
Quan sát, ghi nhận hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm cộng chlorine vào benzene. Giải thích.
Em hãy cho biết vai trò của các hoá chất KMnO4 và HCl dùng trong thí nghiệm.
Phản ứng cộng hydrogen vào vòng benzene xảy ra ở liên kết nào?
Benzene và toluene, chất nào có khả năng bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4?
Keo dán dùng để trám vết nứt, trám bê tông là vật liệu được sử dụng rộng rãi để làm đẹp bề mặt bê tông. Trong keo dán này, xylene (C8H10) là một arene được sử dụng với vai trò dung môi.
a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các xylene.
b) Trình bày phương pháp hoá học phân biệt benzene và xylene.
Hoàn thành phương trình hoá học của các phản ứng theo sơ đồ:
Thí nghiệm 1: Nitro hoá benzene
Cho từ từ 2 mL dung dịch sulfuric acid đặc vào ống nghiệm đã chứa sẵn 1,5 ml dung dịch nitric acid đặc và làm lạnh trong chậu nước đá để tạo hỗn hợp nitro hoá. Nhỏ tiếp từ từ 1 ml benzene vào ống nghiệm và lắc ống nghiệm trong 6 đến 10 phút. Sau đó, rót từ từ hỗn hợp trong ống nghiệm vào cốc chứa 20 đến 30 ml nước. lạnh (khoảng 0 °C - 10 °C). Dùng đũa thuỷ tinh khuấy đều hỗn hợp rồi để yên. Quan sát màu của chất lỏng ở đáy cốc.
Viết phương trình phản ứng hóa học đã xảy ra và cho biết nitrobenzene có tan trong nước không.
Trong Thí nghiệm 1, chất lỏng xuất hiện ở đáy cốc có phải là benzene không? Vì sao?
Thí nghiệm 2: Chlorine hóa benzene
Cho 5 mL benzene vào bình tam giác 150 mL, sau đó dẫn một lượng nhỏ khí chlorine vào bình. Đậy kín nắp bình rồi đưa ra ngoài ánh nắng. Trong bình xuất hiện khói trắng và trên thành bình thấy xuất hiện một lớp bột 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane màu trắng.
Viết phương trình hoá học xảy ra và cho biết phản ứng chlorine hóa benzene xảy ra thuận lợi trong điều kiện nào? Vì sao hiện nay 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane không còn được sử dụng là thuốc trừ sâu trong nông nghiệp?
Nhỏ từ từ nước bromine vào ống nghiệm chứa styrene, lắc đều rồi để yên ống nghiệm. Dự đoán hiện tượng xảy ra. Giải thích.
Thí nghiệm 3. Oxi hoá toluene bằng potassium permanganate
Chuẩn bị: Benzene, toluene, dung dịch KMnO4 0,1M; ống nghiệm, kẹp ống nghiệm, đèn cồn.
Tiến hành: Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống khoảng 2 mL dung dịch KMnO4 0,1M. Thêm vào ống nghiệm thứ nhất khoảng 1 mL toluene và vào ống nghiệm thứ hai khoảng 1 mL benzene. Lắc đều các ống nghiệm, sau đó dùng kẹp ống nghiệm kẹp các ống nghiệm rồi lần lượt đun nóng các ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn trong khoảng 3 phút (vừa đun vừa lắc đều).
Yêu cầu: Quan sát, nhận xét hiện tượng xảy ra; viết phương trình phản ứng (nếu có) để giải thích.
Benzoic acid là một chất phụ gia được dùng để bảo quản thực phẩm. Để điều chế benzoic acid từ toluene, người ta khuấy và đun sôi toluene với lượng dư dung dịch potassium permanganate trong bình cầu có lắp ống sinh hàn. Sau khi kết thúc phản ứng. vừa lắc vừa thêm từng lượng nhỏ oxalic acid đến khi mất màu tím; lọc bỏ chất rắn, cô đặc phần dung dịch lọc rồi acid hoá bằng hydrochloric acid. Lọc lấy chất rắn, kết tinh lại bằng nước để có sản phẩm sạch. Cho biết mục đích của các thao tác thực nghiệm (ghi chữ đậm) trong quy trình trên. Nếu hiệu suất của quá trình tổng hợp là 80% thì cần bao nhiêu kg toluene để điều chế được 5 kg benzoic acid?
Cho các chất có công thức sau:
Trong các chất trên, những chất là sản phẩm chính khi cho toluene tác dụng với chlorine trong điều kiện đun nóng và có mặt FeCl3 là
A. (1) và (2). B. (2) và (3). C. (1) và (4). D. (2) và (4).
Theo Data Bridge Market Research trong giai đoạn 2021 – 2028, tốc độ tăng trưởng thương mại của chlorotoluene (bao gồm các đồng phân khác nhau) vào khoảng 6,2% hằng năm và đạt đến 3 654,7 triệu USD vào năm 2028. Chlorotoluene được sử dụng trong các lĩnh vực hoá dược, hoá nông, polymer, dệt,... và được điều chế bằng phản ứng giữa chlorine và toluene. Viết phương trình hoá học và nêu rõ điều kiện của phản ứng trên.
Terephthalic acid (p-HOOCC6H4COOH) là nguyên liệu để sản xuất poly(ethylene terephthalate) (PET, loại polymer quan trọng, được sử dụng làm sợi dệt và chai nhựa,..). Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế terephthalic acid từ p-xylene.
2,4,6-trinitrotoluene dùng để sản xuất thuốc nổ TNT.
a) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế 2,4,6-trinitrotoluene từ toluene và nitric acid (xúc tác sulfuric acid).
b) Từ 1 tấn toluene điều chế được bao nhiêu kg 2,4,6-trinitrotoluene, biết hiệu suất của phản ứng là 62%.
Trình bày cách làm khi chỉ dùng một thuốc thử để phân biệt ba chất lỏng riêng biệt toluene, styrene, benzene.
Cho 30mL dung dịch HNO3 đặc và 25 mL dung dịch H2SO4 đặc vào bình cầu ba cổ có lắp ống sinh hàn, phễu nhỏ giọt và nhiệt kế rồi làm lạnh hỗn hợp đến 30°C. Cho từng giọt benzene vào hỗn hợp phản ứng, đồng thời lắc đều và giữ nhiệt độ ở 60 °C trong 1 giờ. Để nguội bình, sau đó rót hỗn hợp phản ứng vào phễu chiết, hỗn hợp tách thành hai lớp. Tách bỏ phần acid ở bên dưới. Rửa phần chất lỏng còn lại bằng dung dịch sodium carbonate, sau đó rửa bằng nước, thu được chất lỏng nặng hơn nước, có màu vàng nhạt. Kết luận nào sau đây về phản ứng trên là không đúng?
A. Chất lỏng màu vàng nhạt là nitrobenzene.
B. Sulfuric acid có vai trò chất xúc tác.
C. Đã xảy ra phản ứng thế vào vòng benzene.
D. Nitric acid đóng vai trò là chất oxi hoá.
Hydrocarbon thơm có công thức phân tử C8H10 khi tác dụng với dung dịch KMnO4trong môi trường H2SO4tạo nên hợp chất hữu cơ đơn chức . phản ứng với chlorine có chiếu sáng tạo hợp chất hữu cơ chứa một nguyên tử trong phân tử (là sản phẩm chính). Các chất có công thức cấu tạo lần lượt là
A. C6H5CH2CH3; C6H5COOH; C6H5CHClCH3
B. C6H5CH2CH3; C6H5CH2COOH; C6H5CHClCH3
C. o – CH3C6H4CH3; o – HOOCCH4CHOOH; o – ClCH2C6H3CH2Cl
D. o – CH3C6H4CH3; o – HOOCCH4CHOOH; o – ClCH2C6H4CH2Cl
Để phân biệt styrene và phenylacetylene chỉ cần dùng chất nào sau đây?
A. Nước bromine. B. Dung dịch KMnO4.
C. Dung dịch AgNO3/NH3. D. Khí oxygen dư.
Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch tạo thành hợp chất hữu cơ đơn chức?
A. C6H5CH3
B. m – CH3C5H4CH3
C. o – CH3C6H4CH3
D. p – CH3C6H4CH3
Chất lỏng (có công thức phân tử là C6H6) không màu, có mùi thơm nhẹ, không tan trong nước, là một dung môi hưu cơ thông dụng. tác dụng với chlorine khi chiếu sáng tạo nên chất rắn ; tác dụng với chlorine khi có xúc tác tạo ra chất lỏng và khí . Khí khi đi qua dung dịch silver nitrate tạo ra kết tủa trắng. Công thức của các chất lần lượt là:
\(\begin{array}{l}A.{C_6}{H_6}C{l_6};{C_6}{H_5}Cl;HCl\\B.{C_6}{H_5}Cl;{C_6}{H_6}C{l_6};HCl\\C.{C_6}{H_5}C{l_5}(C{H_3});{C_6}{H_5}C{H_2}Cl;HCl\\D.{C_6}{H_5}C{H_2}Cl;{C_6}{H_5}C{l_5}(C{H_3});HCl\end{array}\)
