Từ điển Hoá 11| Các dạng bài tập Hoá 11 Dẫn xuất halogen - Alcohol - Phenol - Từ điển Hoá 11

Tính chất hoá học của phenol - Hoá 11

1. Phenol là gì?

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

- Hợp chất phenol đơn giản nhất có công thức C6H5OH cũng có tên gọi riêng là phenol.

- Nếu OH gắn vào mạch nhánh của vòng thơm thì hợp chất đó là alcohol thơm không phải phenol.

2. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH (tính acid)

- Do vòng benzene hút e làm tăng độ phân cực của O – H, trong nước phenol phân li ra H+:       

                          C6H5OH \( \mathbin{\lower.3ex\hbox{$\buildrel\textstyle\rightarrow\over{\smash{\leftarrow}\vphantom{_{\vbox to.5ex{\vss}}}}$}} \)   C6H5O +   H+

                                                 ion phenolate

→ Phenol thể hiện tính acid yếu.

(a) Phenol không làm đổi màu quỳ tím.

(b) Phản ứng với Na: 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2

(c) Phản ứng với dung dịch NaOH: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

(d) Phản ứng với dung dịch Na2CO3: C6H5OH + Na2CO3 \( \mathbin{\lower.3ex\hbox{$\buildrel\textstyle\rightarrow\over{\smash{\leftarrow}\vphantom{_{\vbox to.5ex{\vss}}}}$}} \) C6H5ONa + NaHCO3

- Tính acid: H2CO3 > C6H5OH > HCO3-

3. Phản ứng thế ở vòng thơm

- Phenol có thể tham gia phản ứng thế H của vòng benzene. Do nhóm -OH đẩy e vào vòng benzene nên phản ứng xảy ra dễ hơn benzene và ưu tiên vào vị trí 2, 4, 6 (ortho và para).

(a) Phản ứng thế bromine (bromine hoá)

                                                                          (2, 4, 6 - tribromophenol)

- Phản ứng làm mất màu dung dịch bromine và xuất hiện kết tủa trắng  dùng để nhận biết phenol

(b) Phản ứng thế nitro (nitro hoá)

Tham Gia Group Dành Cho Lớp 11 Chia Sẻ, Trao Đổi Tài Liệu Miễn Phí