Bài 21. Phenol trang 74, 75, 76, 77 SBT Hóa 11 Kết nối tri thức

21.1

Phenol là hợp chất hữu cơ, trong phân tử có

A. nhóm -OH và vòng benzene.

B. nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

C. nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no.

D. nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no và có chứa vòng benzene.

Phương pháp giải:

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Lời giải chi tiết:

Phenol là hợp chất hữu cơ, trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

→ Chọn B.

21.2

Cho các phát biểu sau về phenol:

(1) Phenol tan một phần trong nước ở điều kiện thường.

(2) Phenol tan vô hạn trong nước ở điều kiện thường.

(3) Phenol tan tốt trong nước khi đun nóng.

(4) Nhiệt độ nóng chảy của phenol cao hơn ethanol.

(5) Phenol có tính độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên cần phải cẩn thận khi sử dụng.

Số phát biểu đúng là

A. 2.                              B. 3.                              C. 4.                              D. 5.

Phương pháp giải:

- Ở điều kiện thường: phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43 ^oC, sôi ở 181,8 ^oC.

- Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng; tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone.

- Phenol độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên phải cẩn thận khi sử dụng.

Lời giải chi tiết:

Các phát biểu đúng:

(1) Phenol tan một phần trong nước ở điều kiện thường.

(3) Phenol tan tốt trong nước khi đun nóng.

(4) Nhiệt độ nóng chảy của phenol cao hơn ethanol.

(5) Phenol có tính độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên cần phải cẩn thận khi sử dụng.

→ Chọn C.

21.3

Hợp chất hữu cơ X có chứa vòng benzene, có công thức phân tử là C₇H₈O. Số đồng phân cấu tạo của X là

A. 2.                              B. 3.                              C. 4.                              D. 5.

Phương pháp giải:

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Lời giải chi tiết:

Các đồng phân cấu tạo của X:

→ Chọn D.

21.4

Phenol là hợp chất hữu cơ có tính

A. acid yếu.                  B. base yếu.                  C. acid mạnh.               D. base mạnh.

Phương pháp giải:

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Lời giải chi tiết:

Phenol là hợp chất hữu cơ có tính acid yếu.

→ Chọn A.

21.5

Phản ứng với chất/dung dịch nào sau đây của phenol chứng minh phenol có tính acid?

A. Na.                                                                 B. Dung dich NaOH.

C. Dung dịch bromine.                                       D. HNO₃ đặc/ H₂SO₄ đặc.

Phương pháp giải:

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate…

Lời giải chi tiết:

Dung dịch NaOH phản ứng với phenol chứng minh phenol có tính acid.

→ Chọn B.

21.6

Nguyên nhân phản ứng thế bromine vào vòng thơm của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene là do

A. phenol tan một phần trong nước.

B. phenol có tính acid yếu.

C. ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzene trong phân tử phenol.

D. ảnh hưởng của vòng benzene đến nhóm -OH trong phân tử phenol.

Phương pháp giải:

Do ảnh hưởng của nhóm – OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.

Lời giải chi tiết:

Nguyên nhân phản ứng thế bromine vào vòng thơm của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene là do ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzene trong phân tử phenol.

→ Chọn C.

21.7

Khi nhỏ từ từ dung dịch bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol, hiện tượng quan sát được trong ống nghiệm là

A. nước brom bị mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.

B. dung dịch trong suốt.

C. xuất hiện kết tủa trắng.

D. không xảy ra hiện tượng gì.

Phương pháp giải:

Phenol phản ứng với nước bromine tạo sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol ở dạng kết tủa màu trắng.

Lời giải chi tiết:

Khi nhỏ từ từ dung dịch bromine vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol, hiện tượng quan sát được trong ống nghiệm là nước brom bị mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.

→ Chọn A.

21.8

Trong công nghiệp, phenol được điều chế chủ yếu từ chất nào sau đây?

A. Benzene.                                                        B. Cumene.

C. Chlorobenzene.                                              D. Than đá.

Phương pháp giải:

Phenol được tổng hợp từ cumene (isopropylbenzene) bằng phản ứng oxi hoá bởi oxygen rồi thuỷ phân trong môi trường acid thu được hai sản phẩm là phenol và acetone. Hiện nay, phần lớn phenol và acetone đều được sản xuất trong công nghiệp theo phương pháp này.

Lời giải chi tiết:

Trong công nghiệp, phenol được điều chế chủ yếu từ cumene.

→ Chọn B.

21.9

Cho hợp chất phenol có công thức cấu tạo sau:

Tên gọi của phenol đó là

A. 2-methylphenol.      B. 3-methylphenol.      C. 4-methylphenol.      D. hydroxytoluene.

Phương pháp giải:

Tên phenol = Số chỉ vị trí nhóm thế + Tên nhóm thế + phenol.

Lời giải chi tiết:

Tên gọi của phenol:

→ Chọn C.

21.10

Phản ứng với chất/dung dịch nào sau đây chứng minh tính acid của phenol (C₆H₅OH) mạnh hơn ethanol?

A. Na.                                                                 B. Dung dịch NaOH.

C. Dung dịch bromine.                                       D. HNO₃ đặc/ H₂SO₄ đặc.

Phương pháp giải:

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate…

Lời giải chi tiết:

\(\begin{array}{l}{{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{OH}} + {\rm{NaOH}} \to {{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{ONa}} + {{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}}\\{{\rm{C}}_2}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{OH}} + {\rm{NaOH }}\cancel{ \to }\end{array}\)

→ Chọn B.

21.11

Phản ứng với chất/dung dịch nào sau đây chứng minh phenol (C₆H₅OH) có tính acid mạnh hơn nấc 2 của carbonic acid?

A. Na.                                                                 B. Dung dịch NaOH.

C. Dung dịch Na₂CO₃.                                       D. Dung dich Br₂.

Phương pháp giải:

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate…

Lời giải chi tiết:

Phản ứng với dung dịch Na₂CO₃ nào sau đây chứng minh phenol (C₆H₅OH) có tính acid mạnh hơn nấc 2 của carbonic acid.

\({{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{OH}} + {\rm{N}}{{\rm{a}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{O}}_{\rm{3}}}\; \mathbin{\lower.3ex\hbox{$\buildrel\textstyle\rightarrow\over{\smash{\leftarrow}\vphantom{_{\vbox to.5ex{\vss}}}}$}} {{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{ONa}} + {\rm{NaHC}}{{\rm{O}}_{\rm{3}}}\)

→ Chọn C.

21.12

Cho các chất có cùng công thức phân tử C₇H₈O sau:

Số chất vừa phản ứng được với Na, vừa phản ứng được với dung dịch NaOH là

A. 1.                              B. 2.                              C. 3.                              D. 4.

Phương pháp giải:

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate…

Lời giải chi tiết:

Các hợp chất của phenol phản ứng được với Na, vừa phản ứng được với dung dịch NaOH:

→ Chọn C.

21.13

Cho các phát biểu sau về phenol (C₆H₅OH):

a) Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có vòng benzene và nhóm -OH.

b) Do có nhóm -OH nên phenol tan vô hạn trong nước ở điều kiện thường tương tự ethanol.

c) Dung dịch phenol không làm đổi màu giấy quỳ tím, do đó phenol có tính acid yếu.

d) Phenol phản ứng được với dung dịch NaOH.

e) Phenol phản ứng được với Na₂CO₃ do có tính acid mạnh hơn nấc 2 của carbonic acid.

g) Phenol dễ tham gia phản ứng thế bromine và thế nitro hơn benzene do ảnh hưởng của nhóm -OH.

Các phát biểu đúng là

A. a, b, c, d.                  B. a, c, d, g.                   C. b, c, d, e.                   D. c, d, e, g.

Phương pháp giải:

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.

Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng; tan tốt trong các dung môi hữu cơ như ethanol, ether và acetone.

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate …

Do ảnh hưởng của nhóm – OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.

Lời giải chi tiết:

→ Chọn D.

21.14

Hãy xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ X, biết X có công thức phân tử C₇H₈O, có chứa vòng benzene và phản ứng được với dung dịch NaOH.

Phương pháp giải:

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate…

Lời giải chi tiết:

Các hợp chất của phenol phản ứng được với dung dịch NaOH, công thức cấu tạo của X thỏa mãn:

21.15

Picric acid (2,4,6-trinitrophenol) trước đây được sử dụng làm thuốc nổ. Để tồng hợp picric acid, người ta cho 47g phenol phản ứng với hỗn hợp HNO₃ đặc/ H₂SO₄ đặc, dư. Tính khối lượng picric acid thu được, biết hiệu suất phản ứng là 65%.

Phương pháp giải:

Phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc trong dung dịch sulfuric acid đặc tạo thành sản phẩm 2,4,6 – trinitrophenol (picric acid).

Công thức phân tử của acid picric là C₆H₃N₃O₇.

Lời giải chi tiết:

21.16

Hợp chất hữu cơ X thuộc loại phenol, có công thức phân tử là C₈H₁₀O. Số đồng phân cấu tạo của X là bao nhiêu?

Phương pháp giải:

Viết đồng phân cấu tạo của C8H10O

Lời giải chi tiết:

9 đồng phân

21.17

Trong phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm -OH và gốc –C₆H₅: gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol và nhóm -OH làm cho phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene dễ dàng hơn so với benzene. Hãy viết các phương trình phản ứng minh hoạ nhận định trên.

Phương pháp giải:

- Phenol phản ứng được với dung dịch NaOH, ethanol không phản ứng được với dung dịch NaOH, nên để chứng minh tính acid của phenol (C₆H₅OH) mạnh hơn ethanol ta dùng dung dịch NaOH.

- Phản ứng với dung dịch HNO₃ đặc: phenol phản ứng với dung dịch nitric acid đặc (xúc tác sulfuric acid đặc) thu được kết tủa vàng là picric acid (hay 2,4,6-trinitrophenol).

Lời giải chi tiết:

- Gốc –C₆H₅ làm tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol: phenol phản ứng được với NaOH còn alcohol không có phản ứng đó:

\(\begin{array}{l}{{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{OH}} + {\rm{NaOH}} \to {{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{ONa}} + {{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}}\\{{\rm{C}}_2}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{OH}} + {\rm{NaOH }}\cancel{ \to }\end{array}\)

- Phản ứng thế nhóm nitro vào vòng thơm của benzene và phenol:

+ Benzene phản ứng với nitric acid đặc (xúc tác sulfuric acid đặc), 1 nhóm NO₂ thế 1 nguyên tử H trên vòng thơm.

+ Phenol phản ứng với nitric acid đặc (xúc tác sulfuric acid đặc), 3 nhóm NO₂ thế 3 nguyên tử H trên vòng thơm.

=> Phản ứng thế H vào vòng thơm của phenol xảy ra dễ hơn benzene.

21.18

Thực hiện các thí nghiệm sau:

- Cho phenol vào ống nghię̂m, thêm nước và lắc đều ống nghiệm thấy dung dịch có màu trắng đục (Hình A ).

- Cho dung dịch NaOH vào ống nghiệm thấy dung dịch chuyển sang trong suốt (Hình B).

- Sục khí CO₂ vào ống nghiệm thấy dung dịch chuyển màu trắng đụ̣c như ban đầu (Hình C).

Giải thích hiện tượng trong các thí nghiệm trên và viết các phương trình hoá học.

Phương pháp giải:

Phenol ít tan trong nước ở điều kiện thường.

Phenol là một acid yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. Phenol có thể phản ứng được với kim loại kiềm, dung dịch base, muối sodium carbonate…

Lời giải chi tiết:

- Khi cho phenol vào ống nghiệm A, do phenol tan kém trong nước nên dung dịch có màu trắng đục (dung dịch phenol bão hòa).

- Cho dung dịch NaOH vào ống nghiệm thấy dung dịch chuyển trong suốt do phản ứng của phenol với NaOH tạo muối tan:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

- Khi sục khí CO₂ vào ống nghiệm, CO₂ phản ứng với phenolate tạo thành phenol:

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃.

21.19

Cho hợp chất hữu cơ có công thức cấu tạo sau:

Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa hợp chất này với các chất sau:

a) Na.                                                                  b) Dung dịch NaOH;

c) Dung dịch Na₂CO₃;                                        d) Dung dịch bromine.

Phương pháp giải:

a) Phản ứng xảy ra ở hai nhóm chức alcohol và phenol.

b) c) Phản ứng chỉ xảy ra ở nhóm chức phenol.

d) Phản ứng thế H ở vị trí số 2 và số 6 so với nhóm chức phenol.

Lời giải chi tiết: