Khi đo phổ IR của hợp chất X thu được kết quả ở hình dưới:
Bằng phương pháp phân tích nguyên tổ, xác định được thành phần các nguyên tố của hợp chất X chứa 66,66 %C, 11,11 %H về khối lượng, còn lại là O. Trên phổ MS của X, có peak ion phân tử (M') có giá trị m/z bằng 72. Chất X bị khử bởi LiAlH4 tạo thành alcohol bậc II. Xác định công thức cấu tạo của X.
Dựa vào phổ IR, tìm các peak của nhóm chức. Tìm công thức phân tử từ phần trăm các nguyên tố và phân tử khối (kết quả phổ MS).
Ketone bị khử bởi LiAlH4 tạo thành alcohol bậc II.
Gọi công thức đơn giản nhất của X là CxHyOz
%O = 100% - (66,66% + 11,11%) = 22,23%
Ta có:
\(\begin{array}{l}{\rm{x : y : z = }}\frac{{{\rm{\% C}}}}{{{\rm{12}}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{\% H}}}}{{\rm{1}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{\% O}}}}{{{\rm{16}}}}\\{\rm{ = }}\frac{{{\rm{66,66}}}}{{{\rm{12}}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{11,11}}}}{{\rm{1}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{22,23}}}}{{{\rm{16}}}} \approx 5,56:11,11:1,39 \approx 4:8:1\end{array}\)
=> Công thức đơn giản nhất của X là C4H8O.
=> Công thức phân tử của X có dạng (C4H8O)n
Dựa vào kết quả phổ MS của X, phân tử khối của X là 72.
Ta có: (12.4 + 1.8 + 16)n = 72 ó 72n = 72 => \({\rm{n = }}\frac{{72}}{{72}}{\rm{ = 1}}\)
=> Công thức phân tử của X là C4H8O.
Vì phổ IR của X có một peak trong vùng 1 670 – 1 740 cm-1 nên X có nhóm carbonyl.
Vì X bị khử bởi LiAlH4 tạo thành alcohol bậc II nên X là ketone.
=> Công thức cấu tạo của X là: CH3CH2COCH3.
Các bài tập cùng chuyên đề
Nghiên cứu phản ứng tạo iodoform từ acetone
Phản ứng tạo iodoform từ acetone được tiến hành như sau:
- Cho khoảng 2 mL dung dịch I2 bão hoà trong KI vào ống nghiệm.
- Thêm khoảng 2 mL dung dịch NaOH 2 M.
- Thêm tiếp khoảng 0,5 ml acetone vào hỗn hợp trên và lắc đều ống nghiệm, quan sát thấy xuất hiện kết tủa màu vàng.
Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.
Khử các hợp chất carbonyl sau bởi NaBH4, hãy viết công thức cấu tạo của các sản phẩm:
a) propanal;
b) 2-methylbutanal;
c) butanone;
d) 3-methylbutan-2-one.
Thí nghiệm phản ứng của aldehyde với thuốc thử Tollens
Chuẩn bị: dung dịch CH3CHO 5%, dung dịch AgNO3 1%, dung dịch NH3 5%, cốc nước nóng, ống nghiệm.
Tiến hành:
- Cho khoảng 1 mL dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm.
- Thêm từ từ dung dịch NH3 5% vào ống nghiệm và lắc đều đến khi kết tủa tan hoàn toàn.
- Nhỏ vài giọt dung dịch CH3CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều.
- Đặt ống nghiệm vào cốc chứa nước nóng (khoảng 70 – 80 °C), để yên khoảng 5 phút.
Giải thích hiện tượng quan sát được và viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.
Thí nghiệm phản ứng oxi hoá aldehyde bằng copper(II) hydroxide
Thí nghiệm oxi hoá CH3CHO bằng Cu(OH)2 được tiến hành như sau:
- Cho khoảng 0,5 mL dung dịch CuSO4 5% và khoảng 1 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp.
- Thêm khoảng 1 mL CH3CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều ống nghiệm.
- Đun nóng nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn. Hỗn hợp phản ứng chuyển dần từ màu xanh lam sang màu đỏ gạch.
Trả lời câu hỏi và thực hiện yêu cầu sau:
1. Khi cho dung dịch CuSO4 vào dung dịch NaOH, hỗn hợp tạo kết tủa màu xanh lam, kết tủa đó là chất gì?
2. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong thí nghiệm trên.
Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa HCHO với các tác nhân sau:
a) Thuốc thử Tollens;
b) Cu(OH)2/NaOH.
Hoàn thành các phản ứng sau:
a) HCHO + HCN →
b) CH3COCH(CH3)2 + I2 + NaOH →
Trong các hợp chất sau, hợp chất nào tham gia phản ứng iodoform?
a) methanal;
b) ethanal;
c) butanone;
d) pentan-3-one.
Trong dung dịch nước, carboxylic acid phân li không hoàn toàn theo cân bằng:
Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid được cho trong Bȧng 24.3.
Bảng 24.3. Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid
|
Carboxylic acid |
Hằng số cân bằng của phương trình phân li carboxylic acid |
Phần trăm phần li (dung dịch 0,1 M) (%) |
|
HCOOH |
1,8.10−4 |
4,2 |
|
CH3COOH |
1,8.10−5 |
1,3 |
|
CH3CH2COOH |
1,3.10−5 |
1,2 |
|
CH3CH2CH2COOH |
1,5.10−5 |
1,2 |
Hãy nhận xét về khả năng phân li của carboxylic acid. Chúng là các acid mạnh hay yếu và có các phản ứng đặc trưng nào?
Xác định sản phẩm của các phản ứng sau:
a) propanal + 2[H] →
b) ethanal + AgNO3 + NH3 + H2O →
c) butanone + HCN →
d) propanone + I2 + NaOH →
Hãy viết các phương trình hoá học để chứng minh các aldehyde vừa có tính oxi hoá, vừa có tính khử.
Viết sơ đồ phản ứng tạo thành alcohol của các chất sau (dùng chất khử là LiAlH4 hoặc NaBH4):
a) C2H5CHO
b) CH3COCH2CH3
Cho biết sự thay đổi số oxi hoá của C và Br trong phương trình hoá học ở Ví dụ 4. Từ đó xác định chất oxi hoá và chất khử.
Xác định vai trò của CH3CHO trong phản ứng tráng bạc. Tìm hiểu ứng dụng của phản ứng trong thực tiễn.
Vì sao trong phản ứng tráng bạc, người ta chỉ làm nóng mà không đun sôi hỗn hợp chất phản ứng?
Khi cho dung dịch NaOH vào dung dịch CuSO4 đến khi kết tủa không tăng thêm nữa, cho biết tên gọi và màu sắc của kết tủa thu được.
Trình bày phương pháp hoá học để nhận biết 3 chất lỏng riêng biệt sau: propan-1-ol (CH3CH2CH2OH), propanal (CH3CH2CHO) và acetone (CH3COCH3).
Từ đặc điểm cấu tạo nào của aldehyde, ketone chứng tỏ chúng có thể tham gia phản ứng cộng?
Thực hiện Thí nghiệm 3 tạo iodoformn. Từ phương trình hoá học, xác định vai trò của I2 và NaOH trong phản ứng tạo iodoform.
Hoàn thành các phương trình hoá học của các phản ứng sau:
a) HCHO + (Ag(NH3)2)OH →
b) C2H5CHO + Cu(OH)2 + NaOH →
c) C2H5CHO + HCN →
Cho các hợp chất sau: methanal, pentan-3-one, butanone. Hợp chất nào trong các chất trên tham gia được phản ứng tạo iodoform? Giải thích.
Viết sơ đồ phản ứng của các hợp chất carbonyl có công thức phân tử là C4H8O voi LiAlH4.
Viết phương trình hoá học (nếu có) của phản ứng giữa propanal và propanone với:
a) Thuốc thử Tollens.
b) Cu(OH)2/OH-.
Hãy trình bày cách phân biệt acetaldehyde và acetone.
Thí nghiệm 1. Phản ứng oxi hoá aldehyde bằng thuốc thử Tollens
Chuẩn bị: Dung dịch AgNO3 1%, dung dịch NH3 5%, dung dịch CH3CHO 5%; ống nghiệm.
Tiến hành: Cho vào ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch AgNO3 1% và nhỏ từ từ từng giọt dung dịch NH3 5% và lắc nhẹ cho đến khi vừa hoà tan hết kết tủa silver oxide, thu được thuốc thử Tollens (thuốc thử Tollens sẽ kém nhạy nếu dư dung dich NH3). Nhỏ vài giọt dung dịch acetaldehyde 5% vào dung dịch thuốc thử Tollens, lắc đều ống nghiệm. Đun nóng nhẹ hỗn hợp trong ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn.
Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.
Vì sao trong phản ứng tráng bạc, người ta không đun sôi hỗn hợp chất phản ứng?
Thí nghiệm 2. Phản ứng oxi hoá aldehyde bằng Cu(OH)2.
Chuẩn bị: Dung dịch CuSO4 2%, dung dịch NaOH 10%, dung dịch CH3CHO 5%; ống nghiệm.
Tiến hành: Cho khoảng 1 mL dung dịch CuSO4 2% vào ống nghiệm, rồi cho tiếp khoảng 1 mL dung dịch NaOH 10%. Lắc ống nghiệm, nhỏ từ từ khoảng 1 mL dung dịch CH3CHO vào ống nghiệm. Đun nóng nhẹ hỗn hợp trong ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn.
Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.
Thí nghiệm 3. Phản ứng tạo iodoform
Chuẩn bị: Dung dịch I, trong KI, dung dịch NaOH 10%, acetaldehyde; ống nghiệm.
Tiến hành: Cho vào ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch I2 trong KI và khoảng 1 mL dung dịch NaOH 10%. Nhỏ từ từ 5 – 7 giọt acetaldehyde vào ống nghiệm. Lắc đều.
Yêu cầu: Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm và giải thích.
Khử CH3COCH3 bằng LiAlH4, thu được sản phẩm là
A. ethanal. B. acetone. C. propan-1-ol. D. propan-2-ol.
Viết công thức cấu tạo của các chất carbonyl có công thức phân tử là C3H6O.
Trình bày tối thiểu hai phương pháp hoá học để phân biệt các chất đó. Lập sơ đồ (hoặc bảng), ghi rõ hiện tượng và viết các phương trình hoá học để giải thích.
Hợp chất hữu cơ X được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta xác định được X chứa 62,07%C; 10,34%H; còn lại là O. Trên phổ MS của X, người ta thấy có peak ion phân tử (M) có giá trị m/z bằng 58. Trên phổ IR của X có một peak trong vùng 1 670 – 1 740 cm-1. Chất X không có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm để tạo ra kết tủa màu đỏ gạch. Xác định công thức cấu tạo của X.
